Ответ: нет, не обязан.
Больничное пособие на период освобождения от работы с полным или частичным сохранением зарплаты (за исключением нетрудоспособности работника из-за заболевания или травмы в период ежегодного оплачиваемого отпуска) или без оплаты не начисляется.
К числу таких периодов относится и учебный отпуск (п. 1 ч. 1 ст. 9 № 255-ФЗ).
Если после окончания учебного отпуска работник так и не выздоровел, то, начиная со дня, когда он должен был выйти на работу, ему начисляется пособие по временной нетрудоспособности.
Продление отпуска на период болезни возможно только при ежегодном основном отпуске (ч. 1 ст. 124 ТК РФ).
Источник: minsocmo|VK